密歇根大街(Michigan Avenue)和国家大道(State Street)是芝加哥最核心的购物地点，有大量的零售商、专卖店以及奢侈品专卖店。位于密歇根大街北段的芝加哥卖场(Chicago Malls)是芝加哥名副其实的购物中心，也是最新的时装展示广场。国家大道位于芝加哥市区环形线(Loop)内，是世界著名的购物广场。橡树街(Oak Street)也是一处不错的购物地点，这里有70多家精品店、沙龙，代表了巴黎、伦敦和米兰的最新潮流。
就像巴黎的香榭丽大街，纽约的第五大道也是到纽约的必访之地。这里是精品服饰的集中营，可以找到世界上所有顶尖的牌子，象CD、Gucci、Zegna、Versace、Herms、LV的服饰、Tiffany & Co的珠宝等等。置身于此，随时都能感受到奢靡繁华的上流社会气质。除非你是华尔街的金融寡头，普通的美国人不会把这里当成日常的购物场。
另外，高地公园(Highland Park)是芝加哥老牌的富人区，有大量犹太居民和欧洲裔居民住在这里，有一些不错的小店。
