关于香港转机的通关问题

考虑到机票便宜的因素，上海-香港（春秋航空） 500元左右，香港-上海-纽约 温哥华-上海-香港 （东方航空）4300左右（国庆期间含税）。我和家人已经订了以下行程：
1. 上海浦东-香港 （春秋航空）
2. 第二天 香港-上海-纽约 （东方航空）
3. 回程机票 温哥华-上海-香港 (东方航空，准备放弃上海-香港此段）

若是持有美国签证和加拿大的签证，用护照是否可以过境或者在香港出境再入境完成这种行程？